Propylamine → HCID 44469733, Verbindung

HRID 38960Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38960
CC1C=CC(S(O[CH2:12][C@@H:13]2[O:18][C:17]3[CH:19]=[C:20]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[CH:21]=[C:22]([F:23])[C:16]=3[O:15][CH2:14]2)(=O)=O)=CC=1.[CH2:28]([NH2:31])[CH2:29][CH3:30]>C(#N)C>[F:23][C:22]1[C:16]2[O:15][CH2:14][C@H:13]([CH2:12][NH:31][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[O:18][C:17]=2[CH:19]=[C:20]([S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])[CH:21]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7852PropylamineHCID 86652937[(2R)-5-fluoro-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 44469733HCID 44469733, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [(2R)-5-fluoro-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate (0.2 g, 0.5 mmol), propan-1-amine (1 ml) and ACN (3 ml) was heated under microwave radiation at 120° C. for 20 min. Purification on SCX-3 column (TEA/MeOH) and by flash chromatography (isooctane/EtOAc/MeOH). Yield: 0.12 g, 79%. The amine was converted to the hydrochloric acid salt and crystallized from MeOH/Et2O. M.p. 192° C. MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 303 (M+, 2), 73 (5), 72 (bp), 70 (11), 69 (7), 63 (5). [α]=−64° (MeOH).

Aufarbeitung

  1. customPurification on SCX-3 column (TEA/MeOH)
  2. customcrystallized from MeOH/Et2O
  3. custom[α]=−64° (MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-972686ca433041c6b1a0bbf6d62e8ed3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524766B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…