2-(1-Ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-4-(4-nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 4-Nitro-benzoic acid 5-(1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidin-3-yl ester

HRID 390126Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390126
C(OC([N:8]1[CH2:12][CH:11]([O:13][C:14](=[O:24])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH:9]1[C:25](=[O:37])[NH:26][C:27]1([C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH2:29][CH:28]1[CH:30]=[CH2:31])=O)(C)(C)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl>[CH2:35]([O:34][C:32]([C:27]1([NH:26][C:25]([CH:9]2[NH:8][CH2:12][CH:11]([O:13][C:14](=[O:24])[C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:10]2)=[O:37])[CH2:29][CH:28]1[CH:30]=[CH2:31])=[O:33])[CH3:36]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 668707382-(1-Ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-4-(4-nitro-benzoyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 668708334-Nitro-benzoic acid 5-(1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidin-3-yl esterAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 21b (11.84 g, 22.9 mmol) was deprotected in TFA (30 ml) dissolved in DCM (100 ml) and then worked up by methods known in the chemical art to give the title compound (9.37 g, 98%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-762d5fe35ed144baa17a05e0d985886a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08383584B2

Notizen zur Reaktion

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