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Hydrochloric Acid → Cyclopropanesulfonic acid (18-hydroxy-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo-[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl)-amide

HRID 390131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390131
C(OC[O:5][CH:6]1[CH2:24][CH:23]2[N:8]([C:9](=[O:44])[N:10](CC3C=CC(OC)=CC=3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]3[C:20]([C:26]([NH:28][S:29]([CH:32]4[CH2:34][CH2:33]4)(=[O:31])=[O:30])=[O:27])([NH:21][C:22]2=[O:25])[CH2:19]3)[CH2:7]1)C.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1.CO>[OH:5][CH:6]1[CH2:24][CH:23]2[N:8]([C:9](=[O:44])[NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]3[C:20]([C:26]([NH:28][S:29]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)(=[O:31])=[O:30])=[O:27])([NH:21][C:22]2=[O:25])[CH2:19]3)[CH2:7]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 72236615Cyclopropanesulfonic acid [18-ethoxymethoxy-14-(4-methoxy-benzyl)-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl]-amide

Produkt 1

HCID 72236613Cyclopropanesulfonic acid (18-hydroxy-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo-[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl)-amideAusbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the acetal 21j (0.038 g, 0.06 mmol) in 1:1:1 THF-methanol-2 M aq. hydrochloric acid (1.5 ml) was stirred at rt for 30 min, then additional conc. hydrochloric acid (0.1 ml) was added and then stirred at rt overnight. The reaction mixture was then neutralized using aq. saturated sodium hydrogen carbonate, then concentrated onto silica. Flash chromatography of the residue using 9:1 ethyl acetate methanol gave a colorless foam (0.020 g, 73%). LR-MS: Calcd for C20H29N4O6S: 453. Found: 453 [M−H].

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated onto silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7d7c68ce852464b90cf7d19d89732de
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383584B2

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