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3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enoic Acid → (+/-)-(E)-2-(7-chloro-1'-(3-(2-chlorophenyl)acryloyl)-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine]-3-yl)acetic acid

HRID 390150
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390150
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:15]=1[C:9]1([CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]1)[CH2:8][CH:7]2[CH2:16][C:17]([O:19]C)=[O:18].[Cl:21][C:22]1[C:32](Cl)=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:23]=1[CH:24]=[CH:25][C:26](O)=[O:27]>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:15]=1[C:9]1([CH2:10][CH2:11][N:12]([C:26](=[O:27])/[CH:25]=[CH:24]/[C:23]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:22]=3[Cl:21])[CH2:13][CH2:14]1)[CH2:8][CH:7]2[CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27347623-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enoic AcidHCID 67224190Methyl 2-(7-chloro-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine]-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 44226676(+/-)-(E)-2-(7-chloro-1'-(3-(2-chlorophenyl)acryloyl)-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine]-3-yl)acetic acid

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared employing a procedure analogous to that described in Example 1 using methyl 2-(7-chloro-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-3-yl)acetate and 2,3-dichlorocinnamic acid followed by a procedure analogous to that described in Example 2. LC-MS Method 1 tR=1.88, min, m/z=444, 446, 448; 1H NMR (CDCl3) 1.40 (dd, 1H), 1.52 (d, 2H), 1.74 (m, 1H), 2.39 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.6-3.2 (4H), 3.30 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 4.11 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.05-7.30 (5H), 7.41 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 8.00 (d, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fa35d86f6184e45aec6f82e212bbec7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383629B2

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