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Potassium Carbonate → 1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidine-3,5-dicarboxylic acid

HRID 390378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390378
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:10][CH:9]([C:11]([O:13]C)=[O:12])[CH2:8][N:7]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:6]1)=[O:4].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.O>[C:18]([O:17][C:15]([N:7]1[CH2:6][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:10][CH:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:8]1)=[O:16])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 497610141-Tert-butyl 3,5-dimethyl piperidine-1,3,5-tricarboxylate

Produkt 1

HCID 232911311-(Tert-butoxycarbonyl)piperidine-3,5-dicarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of piperidine-1,3,5-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3,5-dimethyl ester (6.8 g, 22.5 mmol) in MeOH/water (4:1, 120 mL) is added K2CO3 (9.4 g, 68 mmol). The reaction mixture is stirred at reflux overnight. The MeOH is evaporated and the residue is extracted with dicholoromethane and 1N aq. HCl. The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated to give a light yellow solid. MS (LC-MS): 274 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe MeOH is evaporated
  3. extractionthe residue is extracted with dicholoromethane and 1N aq. HCl
  4. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give a light yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24ab8030c61844feabb98b4269ff463e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383650B2

Notizen zur Reaktion

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