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Potassium Carbonate → ethyl (3S)-3-[4-[[4-(spiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]hex-4-ynoate

HRID 390400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390400
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([C:15]#[C:16][CH3:17])[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:25][C:26]1[CH:46]=[CH:45][C:29]([CH2:30][N:31]2[CH2:36][CH2:35][C:34]3([C:44]4[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)[CH:38]=[CH:37]3)[CH2:33][CH2:32]2)=[CH:28][CH:27]=1>C(#N)C>[N:31]1([CH2:30][C:29]2[CH:45]=[CH:46][C:26]([CH2:25][O:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]([C:15]#[C:16][CH3:17])[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:6][CH:7]=3)=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:36][CH2:35][C:34]2([C:44]3[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[CH:38]=[CH:37]2)[CH2:33][CH2:32]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 67087065Ethyl (3S)-3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoateHCID 670871851'-[4-(Bromomethyl)benzyl]spiro[indene-1,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 58230558ethyl (3S)-3-[4-[[4-(spiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]hex-4-ynoateAusbeute 38,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl(3S)-3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynate (0.350 g, 1.5 mmol) in acetonitrile (25 mL) is added potassium carbonate (0.621 g, 4.5 mmol) and 1′-[4-(bromomethyl)benzyl]spiro[indene-1,4′-piperidine] (0.77 g, 2.1 mmol). The reaction mixture is heated for 16 hours at 90° C. The mixture is concentrated, diluted with water, and extracted with EtOAc (2×200 mL). The combined extracts are washed with water (50 mL), brine (50 mL), dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to dryness to give the title compound (0.3 g, 38%). ESI/MS m/z 520 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with EtOAc (2×200 mL)
  4. washThe combined extracts are washed with water (50 mL), brine (50 mL)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37c3d8d39fba4ade9333d18fbae73ae9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383642B2

Notizen zur Reaktion

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