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Dimethylformamide → 1-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile

HRID 390555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390555
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:28])[CH2:17][N:18]3[C:22]4=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]4[C:20](I)=[N:19]3)[C@@H:12]([CH3:29])[CH2:11]2)=[C:4]([F:30])[CH:3]=1.[C:31]([Cu])#[N:32].CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:28])[CH2:17][N:18]3[C:22]4=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]4[C:20]([C:31]#[N:32])=[N:19]3)[C@@H:12]([CH3:29])[CH2:11]2)=[C:4]([F:30])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 160060321-[(S)-4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-ethanoneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 576427861-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrileAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[(S)-4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-ethanone (2.2 g, 4.0 mmol, 1 eq), CuCN (3.6 g, 40 mmol, 10 eq), and DMF (25 ml) was stirred at 175° C. for 1 hrs. The reaction mixture was cooled to rt, diluted with ethyl acetate and filtered. The filtrate was washed with water, dried over Na2SO4, and purified by flash chromatography to provide 1-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile (1.6 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate was washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7345d48339f346ccb727e7bcd03bdc69
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383630B2

Notizen zur Reaktion

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