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Sodium Hydroxide → HCID 16224817, Verbindung

HRID 390659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390659
[OH-].[Na+].[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10](/[CH:12]=[C:13](\[CH2:19][CH3:20])/[C:14]([O:16]CC)=[O:15])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N:27]([CH3:38])[C:28]([NH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])=[O:29])[CH:22]=1)[CH3:4]>C(O)C>[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10](/[CH:12]=[C:13](\[CH2:19][CH3:20])/[C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N:27]([CH3:38])[C:28]([NH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])=[O:29])[CH:22]=1)[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68960214HCID 68960214, Verbindung

Produkt 1

HCID 16224817HCID 16224817, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

249 mg (6.2 mmol) of sodium hydroxide are added to a solution of 616 mg (0.65 mmol) of ethyl 2-[1-[2-ethoxy-3′-(3-heptyl-1-methylureido)biphenyl-4-yl]meth-(E)-ylidene]butyrate in 15 mL of ethanol. The reaction mixture is heated at 50° C. for 3 hours. The reaction medium is evaporated to dryness, taken up in water and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase is acidified with aqueous 2 N hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with water and dried over magnesium sulfate. The solvent is evaporated off and the oil obtained is purified by chromatography on a column of silica eluted with a 50/50 heptane/ethyl acetate mixture. 222 mg (77%) of 2-[1-[2-ethoxy-3′-(3-heptyl-1-methylureido)biphenyl-4-yl]meth-(E)-ylidene]butyric acid are obtained in the form of a yellowish oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction medium is evaporated to dryness
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customThe solvent is evaporated off
  7. customthe oil obtained
  8. customis purified by chromatography on a column of silica
  9. washeluted with a 50/50 heptane/ethyl acetate mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fba6c224933421e9a941df5b3e34225
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383652B2

Notizen zur Reaktion

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