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2-Amino-6-fluorophenol → Methyl 7-fluorobenzo[d]oxazole-2-carboxylate

HRID 390778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390778
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[OH:9].[CH3:10][O:11][C:12](OC)([O:17]C)[C:13](OC)=O>CO>[F:8][C:4]1[C:3]2[O:9][C:13]([C:12]([O:11][CH3:10])=[O:17])=[N:1][C:2]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6435622-Amino-6-fluorophenolHCID 12586559Methyl 2,2,2-trimethoxyacetate

Produkt 1

HCID 59536124Methyl 7-fluorobenzo[d]oxazole-2-carboxylateAusbeute 53,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-6-fluorophenol (14) (254 mg, 2 mmol) and methyl 2,2,2-trimethoxyacetate (15) (328 mg, 2 mmol) in 3 ml MeOH was heated in micro wave reactor at 140° C. for 1 h. After cooling down to r.t. crystals formed. Filtration followed by washing with MeOH furnished 208 mg of methyl 7-fluorobenzoxazole-2-carboxylate (16) as brown needles. Yield: 53.3%. LC-MS: calculated M=195.15; observed M=195.96.

Aufarbeitung

  1. customformed
  2. filtrationFiltration
  3. washby washing with MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49ad6aa55667485fb6fcd57a13fec7bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383670B2

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