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(Pyrimidin-5-yl)boronic acid → (s)-2-Hydroxy-1-(4-((4-morpholino-2-(pyrimidin-5-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)propan-1-one

HRID 390924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390924
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[C:5]2[S:10][C:9]([CH2:11][N:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18](=[O:22])[C@@H:19]([OH:21])[CH3:20])[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.B(O)(O)[C:30]1[CH:35]=[N:34][CH:33]=[N:32][CH:31]=1>>[OH:21][C@@H:19]([CH3:20])[C:18]([N:15]1[CH2:16][CH2:17][N:12]([CH2:11][C:9]2[S:10][C:5]3[C:4]([N:23]4[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]4)=[N:3][C:2]([C:30]4[CH:31]=[N:32][CH:33]=[N:34][CH:35]=4)=[N:7][C:6]=3[CH:8]=2)[CH2:13][CH2:14]1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2795193(Pyrimidin-5-yl)boronic acidHCID 86623527(S)-1-(4-((2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropan-1-one

Produkt 1

HCID 58234090(s)-2-Hydroxy-1-(4-((4-morpholino-2-(pyrimidin-5-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)propan-1-oneAusbeute 31,1 %

Versuchsvorschrift

(S)-1-(4-((2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropan-1-one (61 mg) was reacted with 29 mg of pyrimidin-5-yl-5-boronic acid via General Procedure A to give 20.9 mg of 211. MS (Q1) 470.3 (M)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bde3d619f2c74c0a9f3b62786effa3f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383620B2

Notizen zur Reaktion

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