StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → (3S,7S)-3-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-1-methyl-2-oxo-6-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester

HRID 39094
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39094
[CH:1]([C@@H:4]1[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([CH3:10])[CH2:6][C@H:5]1[O:11][C:12]([C@@H:14]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]3[C:19]([O:20][C@@H:21]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH2:37][C:38]5[CH:43]=[CH:42][C:41]([Cl:44])=[C:40]([Cl:45])[CH:39]=5)=[CH:32][CH:31]=4)[C:22](=[O:29])[N:23]3[CH3:28])=[CH:18][C:17]=2[CH2:16][NH:15]1)=[O:13])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+].Br[CH:52]([C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1)[CH2:53][CH3:54].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[CH:1]([C@@H:4]1[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([CH3:10])[CH2:6][C@H:5]1[O:11][C:12]([C@@H:14]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]3[C:19]([O:20][C@@H:21]([C:30]4[CH:31]=[CH:32][C:33]([O:36][CH2:37][C:38]5[CH:43]=[CH:42][C:41]([Cl:44])=[C:40]([Cl:45])[CH:39]=5)=[CH:34][CH:35]=4)[C:22](=[O:29])[N:23]3[CH3:28])=[CH:18][C:17]=2[CH2:16][N:15]1[C@H:52]([C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1)[CH2:53][CH3:54])=[O:13])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 562384(1-Bromopropyl)benzeneHCID 59337453(3S,7S)-3-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-1-methyl-2-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester

Produkt 1

HCID 59337422
(3S,7S)-3-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-1-methyl-2-oxo-6-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

(3S,7S)-3-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-1-methyl-2-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester (3.5 g, 5.37 mmol) was dissolved in 10 mL DMF and sodium bicarbonate (21.5 mmol) and (1-Bromo-propyl)-benzene (10.7 mmol) added. The mixture was stirred at 50° C. for 20 h and room temperature for 48 hours. The mixture was poured onto diethyl ether and 10% sodium carbonate. The aqueous layer was extracted with ether and organic layers combined. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was purified over silica (EtOAc-hexanes-DCM-TEA, 0.5/5/4.5/0.02) to provide (3S,7S)-3-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-1-methyl-2-oxo-6-((S)-1-phenyl-propyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-7-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester (803 mg, 1H NMR (400 MHz, d6 acetone): 7.7 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.33 (m, 7H), 6.98 (m, 2H), 6.87 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.65 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.55 (m, 1H), 4.20 (s, 2H), 3.9 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.95 (m, 2H), 1.6 (m, 6H), 1.15 (m, 1H), 0.95 (m, 1H) 0.9 (m, 2H), 0.8 (m, 4H), 0.7 (d, 3H), 0.65 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with ether and organic layers
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified over silica (EtOAc-hexanes-DCM-TEA, 0.5/5/4.5/0.02)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a33e054cc3a248b289738d09b59bb752
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524708B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion