tert-butyl Methyl(3-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbaMate → N,3-dimethyl-5-(6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine

HRID 391075Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391075
C(OC(=O)[N:7]([CH3:24])[C:8]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:10][N:9]=1)(C)(C)C.Cl[C:27]1[N:28]=[C:29]([N:47]2[CH2:52][CH2:51][O:50][CH2:49][CH2:48]2)[C:30]2[CH:35]=[C:34]([CH2:36][N:37]3[CH2:42][CH2:41][N:40]([S:43]([CH3:46])(=[O:45])=[O:44])[CH2:39][CH2:38]3)[S:33][C:31]=2[N:32]=1>>[CH3:24][NH:7][C:8]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([C:27]2[N:28]=[C:29]([N:47]3[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51][CH2:52]3)[C:30]3[CH:35]=[C:34]([CH2:36][N:37]4[CH2:38][CH2:39][N:40]([S:43]([CH3:46])(=[O:44])=[O:45])[CH2:41][CH2:42]4)[S:33][C:31]=3[N:32]=2)=[CH:10][N:9]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 44755181tert-butyl Methyl(3-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbaMateHCID 568339462-Chloro-6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 58233931N,3-dimethyl-5-(6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine

Versuchsvorschrift

Methyl-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester was reacted with 2-chloro-6-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-4-morpholin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine in General Procedure A. Purification on silica yielded 361. NMR: (CDCl3): 2.54-2.58 (4 H, m), 2.72 (3 H, s), 3.04-3.07 (3 H, m), 3.18-3.21 (4 H, m), 3.72 (2 H, s), 3.78-3.80 (4 H, m), 3.85-3.88 (4 H, m), 4.40 (1 H, s, NH), 7.031 (1 H, s, Ar), 8.16 (1 H, s, Ar) and 9.09 (1 H, s, Ar). MS: (ESI+): MH+=518.24

Aufarbeitung

  1. customPurification on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58cbdadae1ba4d928f270802b8cf8390
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08383620B2

Notizen zur Reaktion

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