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Thionyl Chloride → 5-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride

HRID 391242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391242
[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:5][C:6]1[C:7]([O:16][CH3:17])=[CH:8][C:9]([F:15])=[C:10]([CH:14]=1)[C:11](O)=[O:12].S(Cl)([Cl:24])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:5][C:6]1[C:7]([O:16][CH3:17])=[CH:8][C:9]([F:15])=[C:10]([CH:14]=1)[C:11]([Cl:24])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 575728415-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 575728405-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoic acid (10 g) obtained in Step IV was suspended in toluene (50 ml), and thionyl chloride (4.56 g) was added dropwise at 65-75° C. After the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hr and concentrated under reduced pressure. Toluene (30 ml) was added to the residue, and the mixture was concentrated again under reduced pressure. The residue was dissolved in toluene (30 ml) to give a solution of 5-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride in toluene. This was identified as the title compound by HPLC.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the dropwise addition
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionToluene (30 ml) was added to the residue
  4. concentrationthe mixture was concentrated again under reduced pressure
  5. dissolutionThe residue was dissolved in toluene (30 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-faf587d1507246bcb0c6f083e3a6c83d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383819B2

Notizen zur Reaktion

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