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Thionyl Chloride → 5-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride

HRID 391247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391247
[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:5][C:6]1[C:7]([O:16][CH3:17])=[CH:8][C:9]([F:15])=[C:10]([CH:14]=1)[C:11](O)=[O:12].S(Cl)([Cl:24])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:5][C:6]1[C:7]([O:16][CH3:17])=[CH:8][C:9]([F:15])=[C:10]([CH:14]=1)[C:11]([Cl:24])=[O:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 575728415-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 575728405-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoic acid (10 g) was suspended in toluene (50 ml) with stirring at room temperature, thionyl chloride (4.57 g) was added dropwise at 65-75° C., and the mixture was stirred for 1.5 hr. After cooling, the solvent was concentrated under reduced pressure, toluene (50 ml) was added to the residue, and the mixture was concentrated again under reduced pressure. The residue was dissolved in toluene (20 ml) to give a solution of 5-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-2-fluoro-4-methoxybenzoyl chloride in toluene. This was identified as the title compound by HPLC.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 1.5 hr
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe solvent was concentrated under reduced pressure, toluene (50 ml)
  4. additionwas added to the residue
  5. concentrationthe mixture was concentrated again under reduced pressure
  6. dissolutionThe residue was dissolved in toluene (20 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e78f13e69d34d57ad6ca2a1f6b19f81
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383819B2

Notizen zur Reaktion

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