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Hydrochloric Acid → 6-Amino-5-{3-[(2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-phenylethynyl}-nicotinic acid

HRID 391610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391610
[NH2:1][C:2]1[C:11]([C:12]#[C:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]3[N:27]([CH3:28])[N:26]=[C:25]([CH3:29])[CH:24]=3)=[O:22])[CH:15]=2)=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8]C)=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[OH-].[K+].Cl>CO.O.[Cl-].[Na+].O>[NH2:1][C:2]1[C:11]([C:12]#[C:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]3[N:27]([CH3:28])[N:26]=[C:25]([CH3:29])[CH:24]=3)=[O:22])[CH:15]=2)=[CH:10][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 57657963methyl 6-amino-5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]nicotinate

Produkt 1

HCID 576578676-Amino-5-{3-[(2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-phenylethynyl}-nicotinic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 22242641
Methanol--water (1/1)
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 6-amino-5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]nicotinate (51 mg, 0.13 mmol) and KOH (37 mg, 0.65 mmol) in 4.0 ml MeOH:H2O (3:1) was heated at 65° C. for 1 hour 40 minutes. The pH of the mixture was adjusted to pH 4 using 10% HCl, brine added, and the aqueous extracted with EtOAc. The combined EtOAc layers were dried with anhydrous Na2SO4 and rotary evaporated. The light yellow solid was triturated with hot EtOAc to give the title compound as an off-white solid (41 mg, 84%).

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. extractionthe aqueous extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined EtOAc layers were dried with anhydrous Na2SO4 and rotary evaporated
  4. customThe light yellow solid was triturated with hot EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7048133e1f247bea5ec14b5d2d837dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383825B2

Notizen zur Reaktion

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