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Benzoyl chloride → (S)-2-({(3S,8S)-7-Benzoyl-3-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carbonyl}-amino)-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid

HRID 391930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391930
CO[C:3](=[O:40])[C@@H:4]([NH:32][C:33](OC(C)(C)C)=O)[CH2:5][C:6]1[CH:31]=[CH:30][C:9]2[O:10][C@@H:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=4)=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:12][O:13][C:8]=2[CH:7]=1.[C:41](Cl)(=[O:48])[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1.Cl.Cl.C[O:53][C:54](=[O:72])[C@@H:55]([NH2:71])[CH2:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([O:63][C:64]2[CH:69]=[CH:68][N:67]=[C:66]([CH3:70])[CH:65]=2)=[CH:59][CH:58]=1>>[C:41]([N:32]1[C@H:4]([C:3]([NH:71][C@@H:55]([CH2:56][C:57]2[CH:62]=[CH:61][C:60]([O:63][C:64]3[CH:69]=[CH:68][N:67]=[C:66]([CH3:70])[CH:65]=3)=[CH:59][CH:58]=2)[C:54]([OH:53])=[O:72])=[O:40])[CH2:5][C:6]2[CH:7]=[C:8]3[O:13][CH2:12][C@H:11]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=5)=[CH:18][CH:19]=4)[O:10][C:9]3=[CH:30][C:31]=2[CH2:33]1)(=[O:48])[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 58327295(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{(S)-2-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl}-propionic acid methyl esterHCID 66719770(s)-2-Amino-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester dihydrochloride

Produkt 1

HCID 58327456
(S)-2-({(3S,8S)-7-Benzoyl-3-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-8-carbonyl}-amino)-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid

Versuchsvorschrift

The title compound (24 mg) was prepared from (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-{(S)-2-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl}-propionic acid methyl ester, which was deprotected according to General Procedure C, subjected to General Procedure V, then acylated with benzoyl chloride according to General Procedure F. Hydrolysis followed General Procedure B and the resulting acid and (S)-2-amino-3-[4-(2-methyl-pyridin-4-yloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester dihydrochloride were reacted according to General Procedures L and B. LCMS (m/z): 845.

Aufarbeitung

  1. customHydrolysis

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e931b837b71545ae9b520b49d5c035bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383644B2

Notizen zur Reaktion

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