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Triethylsilane → 1H-Pyrrolo(2,3-b)pyridine

HRID 392135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392135
ClCC([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][CH:6]=1)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.CCOC(C)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[NH:7]1[C:8]2=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[CH:5]=[CH:6]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 12052TriethylsilaneHCID 127782172-Chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 92221H-Pyrrolo(2,3-b)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 2-chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone (12.5 g) in TFA at room temperature is treated with triethylsilane (72 mL, 7 eq.), stirred for 16 h, diluted with EtOAc and saturated sodium carbonate to pH 8. The phases are separated and the organic phase is dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The resultant residue is purified by flash chromatography (silica gel, 10% EtOAc in ether as eluent) to give the title pyrrolo[2,3-b]pyridine compound, identified by NMR and mass spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. customThe phases are separated
  2. dry with materialthe organic phase is dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resultant residue is purified by flash chromatography (silica gel, 10% EtOAc in ether as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-644db819d92143e694de752d883eecc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800640B2

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