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Hydrochloric Acid → [1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]-phenyl methanone

HRID 392196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392196
CON(C)[C:4]([C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([C:10]([CH3:24])=[CH:11][N:12]2[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5].[C:26]1([Mg]Cl)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.Cl>O1CCCC1>[CH3:23][O:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH2:15][N:12]2[C:13]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:4]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)=[O:5])[CH:14]=3)[C:10]([CH3:24])=[CH:11]2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 22663398N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-N-methyl-1H-indole-6-carboxamideHCID 178478979HCID 178478979, Verbindung

Produkt 1

HCID 22663420[1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-1H-indol-6-yl]-phenyl methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-N-methyl-1H-indole-6-carboxamide (2.215 g, Example 25) in tetrahydrofuran (55 ml) was treated with a solution of phenylmagnesium chloride in tetrahydrofuran (9.83 ml, 2M). The solution was stirred at 0° C. for 2 hours then poured into a mixture of ice and 1N hydrochloric acid (10 ml) and then partitioned between ethyl acetate (50 ml) and water (50 ml). The organic layer was dried over sodium sulphate then evaporated. The residue was subjected to flash chromatography on silica eluting with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:2, v/v) to yield the title compound (2.05 g) as a yellow solid, m.p. 146-147° C. [Elemental analysis:— C, 80.80; H, 6.00; N, 3.80%. Calculated for C24H21NO2:— C, 81.10; H, 5.96; N, 3.94%].

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate (50 ml) and water (50 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. customthen evaporated
  4. additionThe residue was subjected to flash chromatography on silica eluting with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bbf5370f515403385e97102c21bc401
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800645B1

Notizen zur Reaktion

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