Chloroform → 2-amino-6-chloro-N-(2-methoxyphenyl)benzamide

HRID 392240

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392240
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Cl:11])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.O=S(Cl)Cl.[CH3:16][O:17][C:18]1[C:19]([NH2:24])=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.C(Cl)(Cl)Cl>C1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Cl:11])[C:3]=1[C:4]([NH:24][C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=1[O:17][CH3:16])=[O:6]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 70002-MethoxyanilineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 750712-Amino-6-chlorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 223165492-amino-6-chloro-N-(2-methoxyphenyl)benzamideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure A using 2-amino-6-chlorobenzoic acid (2.0 g, 11.7 mmol) and SOCl2 (2.1 mL, 29.1 mmol) in benzene (60 mL), followed by o-anisidine (2.6 mL, 23.4 mmol) and CHCl3 (60 mL). The product was chromatographed in CH2Cl2 to provide 2.61 g of a dark yellow oil (81%). 1H NMR (CDCl3) δ: 8.53 (dd, J=1.7, 7.9 Hz, 1H); 8.39 (br s, 1H); 7.11 (dt, J=1.6, 7.8 Hz, 1H); 7.09 (t, J=8.1 Hz, 1H); 7.02 (dt, J=1.4, 7.8 Hz, 1H); 6.92 (dd, J=1.4, 8.0 Hz, 1H); 6.62 (dd, J=0.9, 8.2 Hz, 1H); 4.66 (br s, 2H); 3.87 (s, 3H). MS (ES): m/z 277.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe product was chromatographed in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-600c370480f2463bafe543b3cce07950
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06800620B2

Verknüpfte Notizen

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