Adenine → 2-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-6-chloro-3-(2-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one

HRID 392263

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392263
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([CH2:12]Cl)[N:6]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[Cl:20])[C:5]2=[O:21].[N:22]1[C:30]([NH2:31])=[C:29]2[C:25]([N:26]=[CH:27][NH:28]2)=[N:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[NH2:31][C:30]1[N:22]=[CH:23][N:24]=[C:25]2[C:29]=1[N:28]=[CH:27][N:26]2[CH2:12][C:7]1[N:6]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[Cl:20])[C:5](=[O:21])[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[N:8]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 190AdenineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 223165656-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 101815992-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-6-chloro-3-(2-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure C using Intermediate 2d (100 mg, 0.294 mmol), adenine (44 mg, 0.323 mmol), K2CO3 (45 mg, 0.323 mmol), and DMF (1 mL). The crude product was recrystallized from EtOH to provide 50 mg of a yellow solid (39%), mp 294.5-294.8° C. (decomposes). 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.10 (d, J=2.2 Hz, 1H); 8.05 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.86 (dd, J=2.4, 8.8 Hz, 1H); 7.75-7.82 (m, 2H); 7.59-7.67 (m, 2H); 7.53 (d, J=8.7 Hz, 1H); 7.22 (br s, 2H); 5.13 (d, J=17 Hz, 1H); 4.95 (d, J=17 Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) ppm: 159.7, 156.2, 152.9, 151.9, 150.1, 145.5, 141.8, 135.7, 133.1, 132.3, 132.2, 131.9, 131.1, 130.9, 130.0, 129.4, 125.9, 122.0, 118.4, 44.9. MS (ES): m/z 438.0 (M+). Anal. calcd. for C20H13Cl2N7O: C, 54.81; H, 2.99; N, 22.37. Found: C, 54.72; H, 2.87; N, 22.18.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe crude product was recrystallized from EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ab32550997846658e36d048f157972f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06800620B2

Verknüpfte Notizen

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