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Adenine → 2-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-3-biphenyl-2-yl-5-chloro-3H-quinazolin-4-one

HRID 392267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392267
[C:1]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[N:7]1[C:16](=[O:17])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2[Cl:18])[N:9]=[C:8]1[CH2:19]Cl.[N:27]1[C:35]([NH2:36])=[C:34]2[C:30]([N:31]=[CH:32][NH:33]2)=[N:29][CH:28]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[NH2:36][C:35]1[N:27]=[CH:28][N:29]=[C:30]2[C:34]=1[N:33]=[CH:32][N:31]2[CH2:19][C:8]1[N:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][C:1]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:16](=[O:17])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2[Cl:18])[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 190AdenineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 223165793-Biphenyl-2-yl-5-chloro-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 101166652-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-3-biphenyl-2-yl-5-chloro-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure C using Intermediate 2i (400 mg, 1.05 mmol), adenine (155 mg, 1.15 mmol), K2CO3 (159 mg, 1.15 mmol), and DMF (5 mL). The crude product was recrystallized from EtOH to provide 344 mg of a white solid (68%), mp 299.9-300.1° C. (discolors). 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.08 (s, 1H); 7.89 (s, 1H); 7.58-7.73 (m, 5H); 7.51 (d, J=7.9 Hz, 1H); 7.46 (d, J=7.5 Hz, 2H); 7.27-7.41 (m, 3H); 7.14-7.27 (m, 3H); 5.14 (d, J=17 Hz, 1H); 4.82 (d, J=17 Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) ppm: 159.6, 156.2, 152.8, 152.5, 150.0, 149.0, 141.7, 140.2, 137.7, 135.0, 133.3, 133.2, 131.8, 130.7, 130.1, 129.8, 129.5, 128.8, 128.6, 128.4, 127.1, 118.4, 117.6, 45.3. MS (ES): m/z 480.1 (M+). Anal. calcd. for C26H18ClN7O: C, 65.07; H, 3.78; Cl, 7.39; N, 20.43. Found: C, 64.77; H, 3.75; Cl, 7.43; N, 20.35.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe crude product was recrystallized from EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-875649e17cb9402680ab50879fc5fff9
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800620B2

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