Adenine → 2-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one

HRID 392269

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392269
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:21])[N:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[F:20])[C:6]([CH2:12]Cl)=[N:7]2.[N:22]1[C:30]([NH2:31])=[C:29]2[C:25]([N:26]=[CH:27][NH:28]2)=[N:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[NH2:31][C:30]1[N:22]=[CH:23][N:24]=[C:25]2[C:29]=1[N:28]=[CH:27][N:26]2[CH2:12][C:6]1[N:5]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[F:20])[C:4](=[O:21])[C:3]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:2]=2[Cl:1])[N:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 190AdenineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 223165575-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 102957622-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure C using Intermediate 2k (210 mg, 0.650 mmol), adenine (97 mg, 0.715 mmol), K2CO3 (99 mg, 0.715 mmol), and DMF (4 mL). The crude product was recrystallized from EtOH to provide 137 mg of a tan solid (50%), mp 295.6-295.8° C. (decomposes). 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.05 (s, 1H); 8.04 (s, 1H); 7.75 (t, J=7.6 Hz, 1H); 7.74 (t, J=7.9 Hz, 1H); 7.62-7.69 (m, 1H); 7.61 (d, J=7.6 Hz, 1H); 7.47-7.55 (m, 1H); 7.48 (d, J=7.8 Hz, 1H); 7.41 (d, J=8.0 Hz, 1H); 7.24 (br s, 2H); 5.19 (d, J=17 Hz, 1H); 5.03 (d, J=17 Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) ppm: 158.7, 157.6 (d, J=250 Hz), 156.2, 152.8, 152.4, 150.0, 149.2, 141.8, 135.4, 133.3, 132.5 (d, J=8.0 Hz), 131.0, 130.4, 127.3, 126.2 (d, J=3.5 Hz), 123.1 (d, J=14 Hz), 118.4, 117.6, 117.2 (d, J=19 Hz), 45.1. MS (ES): m/z 422.0 (M+). Anal. calcd. for C20H13ClFN7O.0.05C2H6O: C, 56.92; H, 3.16; Cl, 8.36; N, 23.12. Found: C, 56.79; H, 3.20; Cl, 8.46; N, 22.79.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe crude product was recrystallized from EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b0c068425b44358a84209bae60b8e36
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06800620B2

Verknüpfte Notizen

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