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Sodium Hydroxide → N-[(S)-2-(5-Bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-propyl]-2-nitro-benzenesulfonamide

HRID 39233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39233
[NH2:1][CH2:2][C@:3]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([Br:12])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[F:13])([OH:5])[CH3:4].[N+:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24])([O-:16])=[O:15].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CC(OC)(C)C>[Br:12][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([F:13])=[C:6]([C@@:3]([OH:5])([CH3:4])[CH2:2][NH:1][S:23]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=2[N+:14]([O-:16])=[O:15])(=[O:24])=[O:25])[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 66666122(S)-1-Amino-2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-propan-2-ol

Produkt 1

HCID 66665841N-[(S)-2-(5-Bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-propyl]-2-nitro-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1-amino-2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-propan-2-ol (34.7 g, 140 mmol) in THF (400 ml) was added 2-nitro-benzenesulfonyl chloride (34.9 g, 154 mmol) at 0-5° C. and afterwards 1N aqueous NaOH over a period of 0.5 h. The reaction mixture was stirred for 2 h at 20° C. The reaction mixture was diluted with TBME and washed with water and NaH2PO4 solution and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide the title compound after crystallization from TBME-hexane as beige crystals: TLC (toluene-EtOAc 3:1): Rf=0.51; UPLC RtH5=1.118 min; ESIMS: 450, 452 [(M+NHa)+]; 1H NMR (360 MHz, CDCl3): δ 7.98 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.59 (dd, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.79 (dd, 1H), 5.60 (t, 1H), 4.16 (br s, 1H), 3.55 (dd, 1H), 3.44 (dd, 1H), 2.51 (s, 1H), 1.51 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and NaH2PO4 solution and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e74ab5290fe748a98af7c35364079e35
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524897B2

Notizen zur Reaktion

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