StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 3-Mppts

HRID 392390
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392390
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:4]=1[O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][CH2:13][C:14]2[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.[F:24][C:25]([F:32])([F:31])[CH2:26][S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCCl.N1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:4]=1[O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([N:12]([CH2:13][C:14]2[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[S:27]([CH2:26][C:25]([F:32])([F:31])[F:24])(=[O:29])=[O:28])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 742422,2,2-Trifluoroethanesulfonyl chlorideHCID 22663896N-(3-(2-Methoxyphenoxy)phenyl) pyrid-3-ylmethylamine

Produkt 1

HCID 102758023-MpptsAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21470604DCE PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

The resultant N-(3-(2-methoxyphenoxy)phenyl)pyrid-3-ylmethylamine was dissolved in 2:1 1,2-dichloroethane/pyridine (6 mL) under nitrogen, cooled (5° C.), and treated with 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl chloride (300 mg, 1.64 mmol). After one hour at 5° C., the mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 18 h. The product mixture was treated with anhydrous potassium carbonate (500 mg), stirred 30 min, filtered, and the filtrate concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (eluted with 2:1 dichloromethane/ethyl acetate) to afford the title compound (226 mg, 50%) as a viscous pale amber oil. The hydrochloride salt was obtained by treatment of this material in methanol with ethereal HCl. 1H NMR: 8.49 (d,1H,J=4 Hz), 8.29 (s,1H), 7.60-7.65 (m,1H), 7.20-7.25 (m,2H), 7.10-7.20 (m,1H), 6.97 (d,1H,J=8 Hz), 6.90 (m,2H), 6.80-6.85 (m,2H), 6.76 (m,1H), 4.82 (s,2H), 3.70-3.85 (m,2H), 3.75 (s,3H). MS calcd. 452.4; MS (M+1) 453.3

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred 30 min
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (eluted with 2:1 dichloromethane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e43d0ba112114d7cb53766689933d0b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800651B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion