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Acetone → HCID 22648768, Verbindung

HRID 393158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393158
[CH:1]([C:4]([C:6]1[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:8][CH:9]=[N:10][CH:11]=1)=[O:5])([CH3:3])[CH3:2].CC(C)=O>C(O)C>[OH:5][CH:4]([C:6]1[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:8][CH:9]=[N:10][CH:11]=1)[CH:1]([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 180AcetoneHCID 22648741HCID 22648741, Verbindung

Produkt 1

HCID 22648768HCID 22648768, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

25 g (115 mmol) of 5-isopropylcarbonyl-4-trifluorometylpyrimidine was dissolved in 100 ml of ethanol, and under cooling with ice, 6 g (69 mmol) of a borane-tert-butylamine complex was added, followed by stirring for 2 hours. Further, 20 ml of acetone was added, followed by stirring for 0.5 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent/n-hexane:ethyl acetate=1:1) to obtain 22 g (yield: 87%) of 5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-trifluoromethylpyrimidine as slightly yellow liquid (nD20=1.4481)

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice, 6 g (69 mmol) of a borane-tert-butylamine complex
  2. additionwas added
  3. stirringby stirring for 0.5 hour
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent/n-hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ae17014e7cf4fd08e595c793e9019b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806230B1

Notizen zur Reaktion

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