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Thionyl Chloride → HCID 22648742, Verbindung

HRID 393159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393159
O[CH:2]([C:6]1[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:8][CH:9]=[N:10][CH:11]=1)[CH:3]([CH3:5])[CH3:4].S(Cl)([Cl:18])=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:18][CH:2]([C:6]1[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:8][CH:9]=[N:10][CH:11]=1)[CH:3]([CH3:5])[CH3:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 22648768HCID 22648768, Verbindung

Produkt 1

HCID 22648742HCID 22648742, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

22 g (100 mmol) of 5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-trifluoromethylpyrimidine was dissolved in 150 ml of chloroform, and 25 ml (342 mmol) of thionyl chloride was added. The reaction mixture was heated and refluxed for 2 hours. The solvent and thionyl chloride was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent/n-hexane:ethyl acetate=6:1) to obtain 11.6 g (yield: 49%) of 5-(1-chloro-2-methylpropyl)-4-trifluoromethylpyrimidine as brown liquid (refractive index nD20: 1.4558).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperaturerefluxed for 2 hours
  3. distillationThe solvent and thionyl chloride was distilled off under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent/n-hexane:ethyl acetate=6:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-382c8f248abf4678904bdb1da588f576
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806230B1

Notizen zur Reaktion

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