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Dimethylcarbamoyl Chloride → HCID 10223410, Verbindung

HRID 393172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393172
[H-].[K+].[C:3]1([CH:13]2[C:19](=[O:20])[C:18]3=[CH:21][CH:22]=[CH:23][N:17]3[C:16]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:15]=3[S:14]2)[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:28][N:29]([CH3:33])[C:30](Cl)=[O:31]>C1COCC1>[CH3:28][N:29]([CH3:33])[C:30]([O:20][C:19]1[C:18]2=[CH:21][CH:22]=[CH:23][N:17]2[C:16]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:15]=2[S:14][C:13]=1[C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 82127Potassium hydrideHCID 11152016HCID 11152016, Verbindung

Produkt 1

HCID 10223410HCID 10223410, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of potassium hydride (0.167 g, 1.46 mmol, 35% in oil) in anhydrous THF (4.0 mL) was added the the (±)-6-(1-naphthyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepin-7(6H)-one (500 mg, 1.46 mmol) dissolved in anhydrous THF (5 mL). The reaction mixture was stirred at rt for 2 h, and then dimethylcarbamoyl chloride (0.181 g, 1.68 mmol) was slowly added. After stirring for 8 h at 30° C., the solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried and concentrated. The residue was chromatographed (dichloromethane) to give the PBOX-8 in 82% yield. IR (neat) 1725 cm−1; 1HNMR (CDCl3) δ 2.43 (s, 3 H), 2.58 (s, 3 H), 6.45 (m, 1 H), 6.64 (m, 1 H), 7.18-7.57 (m, 10 H), 7.77-7.86 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 8 h at 30° C.
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was chromatographed (dichloromethane)
  8. customto give the PBOX-8 in 82% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26bc91c3879947949bfce2efe3998033
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806267B1

Notizen zur Reaktion

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