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4-Aminopyridine → 4-[2-(11-Ethyl-6,11-dihydro-5-methyl-6-oxo-5h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-8-yl)ethoxy]-3-methyl-n-(4-pyridinyl)benzamide

HRID 393295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393295
[CH2:1]([N:3]1[C:9]2[N:10]=[CH:11][C:12]([CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21](Cl)=[O:22])=[CH:19][C:18]=3[CH3:26])=[CH:13][C:8]=2[C:7](=[O:27])[N:6]([CH3:28])[C:5]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[N:32][C:4]1=2)[CH3:2].[NH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][N:37]=[CH:36][CH:35]=1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH2:1]([N:3]1[C:9]2[N:10]=[CH:11][C:12]([CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([NH:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][N:37]=[CH:36][CH:35]=4)=[O:22])=[CH:19][C:18]=3[CH3:26])=[CH:13][C:8]=2[C:7](=[O:27])[N:6]([CH3:28])[C:5]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[N:32][C:4]1=2)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 17274-AminopyridineHCID 8471TriethylamineHCID 226488664-[2-(11-Ethyl-6,11-dihydro-5-methyl-6-oxo-5h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-8-yl)ethoxy]-3-methyl benzoyl chloride

Produkt 1

HCID 226488574-[2-(11-Ethyl-6,11-dihydro-5-methyl-6-oxo-5h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-8-yl)ethoxy]-3-methyl-n-(4-pyridinyl)benzamideAusbeute 103,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[2-(11-ethyl-6,11-dihydro-5-methyl-6-oxo-5H-dipyrido[3,2-b:2′,3′-e][1,4]diazepin-8-yl)ethoxy]-3-methylbenzoyl chloride (47.4 mg, 0.11 mmol), 4-aminopyridine (9.88 mg, 0.11 mmol) and Et3N (15.3 μL, 0.11 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) was stirred at 25° C. for 5 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and the resulting solution was successively washed with aqueous saturated NaHCO3 solution and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (58 mg, 100% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washthe resulting solution was successively washed with aqueous saturated NaHCO3 solution and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1669001f7aa468c86989efeb925e8cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806265B2

Notizen zur Reaktion

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