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7-Benzyloxy-4-chloro-6-methoxyquinoline hydrochloride → 4-Chloro-6-methoxyquinolin-7-ol

HRID 393598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393598
Cl.C([O:9][C:10]1[CH:19]=[C:18]2[C:13]([C:14]([Cl:20])=[CH:15][CH:16]=[N:17]2)=[CH:12][C:11]=1[O:21][CH3:22])C1C=CC=CC=1>C(O)(C(F)(F)F)=O>[Cl:20][C:14]1[C:13]2[C:18](=[CH:19][C:10]([OH:9])=[C:11]([O:21][CH3:22])[CH:12]=2)[N:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 226465617-Benzyloxy-4-chloro-6-methoxyquinoline hydrochloride

Produkt 1

HCID 1355837314-Chloro-6-methoxyquinolin-7-olAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-benzyloxy-4-chloro-6-methoxyquinoline hydrochloride (6.8 g, 20 mmol) in TFA (80 ml) was heated at reflux for 5.5 hours. The volatiles were removed by evaporation, the residue suspended in water and the mixture was adjusted to pH7 with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The resulting solid was collected by filtration, washed with water, ether and dried under vacuum to give 4-chloro-7-hydroxy-6-methoxyquinoline (4.1 g, 98%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 5.5 hours
  2. customThe volatiles were removed by evaporation
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. washwashed with water, ether
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a07b263e1f9c44569f87333c7a7d219b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809097B1

Notizen zur Reaktion

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