5-Amino-2-methylphenol → 4-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride

HRID 393602Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393602
Cl.[Cl:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[N:6]=[CH:5][CH:4]=1.[OH:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[CH3:28])[NH2:24]>CN(C=O)C.C(O)(C)C>[ClH:2].[OH:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[CH3:28])[NH:24][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[N:6]=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 178185-Amino-2-methylphenolHCID 226466534-Chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride

Produkt 1

HCID 226466604-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochlorideAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride (250 mg, 0.82 mmol) and 3-hydroxy-4-methylaniline (123 mg, 1 mmol) in DMF (5 ml) was heated at 150° C. for 30 minutes. The mixture was diluted with isopropanol and the resulting solid collected by filtration and washed with isopropanol to give 4-(3-hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride (168 mg, 58%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid collected by filtration
  2. washwashed with isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2adbf1d78f3547b083dffdd3c11b2f8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06809097B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…