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5-Amino-4-fluoro-2-methylphenol → 4-(2-Fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride

HRID 393644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393644
Cl.[Cl:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[N:6]=[CH:5][CH:4]=1.[F:20][C:21]1[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[C:25]([OH:29])=[CH:24][C:22]=1[NH2:23]>CC(O)CCC>[ClH:2].[F:20][C:21]1[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[C:25]([OH:29])=[CH:24][C:22]=1[NH:23][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[N:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 101540985-Amino-4-fluoro-2-methylphenolHCID 226466534-Chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride

Produkt 1

HCID 226466614-(2-Fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochlorideAusbeute 50,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 223862-PentanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride (304 mg, 1 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 5), 2-fluoro-5-hydroxy-4-methylaniline (155 mg, 1.1 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 1), in 2-pentanol (15 ml) was heated at reflux for 15 hours. The precipitate was collected by filtration, washed with isopropanol and dried under vacuum to give 4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride (205 mg, 50%).

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. temperaturewas heated
  3. temperatureat reflux for 15 hours
  4. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  5. washwashed with isopropanol
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1562965373d4dd5b97f8a7d884884b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809097B1

Notizen zur Reaktion

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