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Aluminium lithium hydride → 5-bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

HRID 394107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394107
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](OC)=[O:13])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][N:5]([CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=1)[C:6](=[O:24])[N:7]2[C:16]1[C:21]([Cl:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:23].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12][OH:13])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][N:5]([CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:30][CH:31]=1)[C:6](=[O:24])[N:7]2[C:16]1[C:17]([Cl:23])=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 22647942Methyl 5-bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-7-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 226479525-bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-7-carboxylate (INTERMEDIATE 27)(2 g, 3.63 mmol) in anhydrous THF at 0° C. was added lithium aluminum hydride (1.0M in THF, 4.7 mL, 4.73 mmol) slowly. The reaction was stirred at 0° C. for 40 min, quenched with water slowly and diluted with methylene chloride. The mixture was filtered through celite and rinsed with methylene chloride. Removal of the solvent and subsequent purification by flash chromatography using 20% of acetone in hexane as eluent provided the 5-bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-7-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one as a white solid. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 3.83 (s, 3H), 4.49 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 5.98 (s, 1H), 6.92 (d, 2H, J=8.5 Hz), 7.23 (s, 1H), 7.36 (m, 3H), 7.52 (d, 2H, J=8.0 Hz). MS (API-ES+): 523 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water slowly
  2. additiondiluted with methylene chloride
  3. filtrationThe mixture was filtered through celite
  4. washrinsed with methylene chloride
  5. customRemoval of the solvent and subsequent purification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-472402837b2547e797c45c7046c8c418
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809199B2

Notizen zur Reaktion

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