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2-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-nitropyridine → 6-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-5-methylpyridin-3-amine

HRID 394174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394174
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([N+:16]([O-])=O)=[CH:11][N:10]=1>[Ni].CO.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[N:10]=[CH:11][C:12]([NH2:16])=[CH:13][C:14]=1[CH3:15]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 226479942-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 226481546-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-5-methylpyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 22477019Nickel monomethoxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 mL round bottom flask was charged with 2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-nitropyridine (4 g) and methanol (50 mL). To the flask was added Raney nickel/methanol slurry (approx 4 g). The flask was evacuated and charged with hydrogen several times. The mixture was stirred under a balloon of hydrogen for 2.5 h. The flask was purged with nitrogen. The catalyst was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure giving 6-(2-chloro-4-fluorophenyl)-5-methylpyridin-3-amine as an off white solid. Mass spectrum (EST) 237 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe flask was evacuated
  2. additioncharged with hydrogen several times
  3. customThe flask was purged with nitrogen
  4. filtrationThe catalyst was filtered off
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa1e18fe8b434a2daf01a9b5e4b920b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809199B2

Notizen zur Reaktion

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