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Hydrochloric Acid → Hydrochloric Acid

HRID 394221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394221
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[N:9]1[C:18]2[C:13](=[C:14]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24](F)=[CH:23][C:22]=3F)[CH:15]=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=2)[CH2:12][CH2:11][C:10]1=[O:29].[ClH:30]>C(Cl)Cl.O1CCOCC1>[Cl:30][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C:14]1[CH:15]=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=[C:18]2[C:13]=1[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:29])[N:9]2[C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[Cl:8].[ClH:1]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 226480981-(2,6-dichlorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-2(1H)-quinolinone

Produkt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 226481195-(2-chlorophenyl)-1-(2,6-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-2(1H)-quinolinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1 (0.95 g, 1.68 mmol), 1a (0.76 g, 2.19 mmol), Pd(PPh3)4 (0.19 g, 0.17 mmol) and LiCl (0.28 g, 6.72 mmol) in 30 mL of dioxane were purged with nitrogen for 3 times and the solution was heated at 108° C. for 20 h. Solvent was removed by vacuum and the residue was dissolved in EtOAc. The organic layer was washed with aqueous NaHCO3, dried with Na2SO4 and was purified by flash chromatography EtOAc/hexane=1:3 to give compound 2. Step B: Compound 2 (1.00 g, 1.68 mmol) in 10 mL of CH2Cl2 was added solution of HCl in dioxane (6.7 mL as 4M solution) and the resulting solution was stirred at rt for 24 h. Volatiles were removed by vacuum to give compound 6 as HCl salt. Mass spectrum (ESI), 499 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customVolatiles were removed by vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0978437f869a439b8517e7f77c3d68b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809199B2

Notizen zur Reaktion

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