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Potassium Iodide → 1-[2-[4-[1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-methyltetrazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]ethyl]-2-imidazolidinone

HRID 394595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394595
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]4[N:18]=[N:19][N:20]([CH3:22])[N:21]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([C:23]3[CH2:24][CH2:25][NH:26][CH2:27][CH:28]=3)=[CH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:30][CH2:31][N:32]1[CH2:36][CH2:35][NH:34][C:33]1=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CC(CC(C)=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]4[N:18]=[N:19][N:20]([CH3:22])[N:21]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([C:23]3[CH2:24][CH2:25][N:26]([CH2:30][CH2:31][N:32]4[CH2:36][CH2:35][NH:34][C:33]4=[O:37])[CH2:27][CH:28]=3)=[CH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 754351-(2-Chloroethyl)imidazolidin-2-oneHCID 181772261-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-tetrazolyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 181772291-[2-[4-[1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-methyltetrazol-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]ethyl]-2-imidazolidinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-tetrazolyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole (21a) (4 g), 1-(2-chloroethyl)imidazolidin-2-one (1.8 g), potassium carbonate (2.1 g) and potassium iodide (0.5 g) in MIBK (80 mL) was boiled at reflux for 20 hours. After cooling, inorganic salts were filtered off and the solvent evaporated in vacuo. The title compound crystallised from ethyl acetate. Yield 3.0 g. Mp 201-203° C. 1H NMR (CDCl3): δ 2.60-2.70 (m, 4H), 2.80 (t, 2H), 3.30 (broad s, 2H), 3.35-3.45 (m, 4H), 3.55 (t, 2H), 4.40 (s, 3H), 4.65 (s, 1H), 6.35 (broad s, 1H), 7.20 (t, 2H), 7.25 (s, 1H), 7.40-7.50 (m, 3H), 7.95 (d, 1H), 8.25 (s, 1H); MS m/z (%): 487 (MH+, 12), 142 (49), 113 (100).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationinorganic salts were filtered off
  4. customthe solvent evaporated in vacuo
  5. customThe title compound crystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3546495c29542208e6a5bd95d5cccbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06602889B1

Notizen zur Reaktion

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