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Triethylamine → Ethyl 1,4-dibenzylpiperazine-2-carboxylate

HRID 394843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394843
Br[CH:2]([CH2:8]Br)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].[CH2:10]([NH:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:10]([N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:8][CH:2]1[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8793BenzathineHCID 97945Ethyl 2,3-dibromopropionate

Produkt 1

HCID 2736402Ethyl 1,4-dibenzylpiperazine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2,3-dibromopropionate (142.7 g, 0.549 mol) in dry toluene (2000 mL) was added N,N′-dibenzylethylene diamine (132 g, 0.549 mol), followed by triethylamine (110.8 g, 1.098 mol), under N2 at 40° C. (a dense white precipitate formed immediately, thus good stirring was necessary). The mixture was heated at 80° C. overnight, cooled and filtered. The filtrate was then washed with H2O, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue oil was taken on to the next step without further purification (GC-MS shows one peak at 6.79) or purified by column chromatography (EtOAc/hexane 1:4). Weight of crude product: 169.6 g (91%).

Aufarbeitung

  1. customformed immediately
  2. temperaturecooled
  3. filtrationfiltered
  4. washThe filtrate was then washed with H2O
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue oil was taken on to the next step without further purification (GC-MS shows one peak at 6.79)
  8. custompurified by column chromatography (EtOAc/hexane 1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e3192318cb6481abc502dea0f2d66af
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06603002B2

Notizen zur Reaktion

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