Potassium Carbonate → 1-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene

HRID 395129Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395129
[CH2:1]([O:8][C:9]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[C:19][Si](C)(C)C)=[CH:14][C:13]=2[CH2:24][CH3:25])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[C:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:9]2([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH2:11][CH2:10]2)=[C:13]([CH2:24][CH3:25])[CH:14]=1)#[CH:19]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22568833[4-(1-Benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-trimethylsilane2×

Produkt 1

HCID 225689831-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure E; [4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-trimethylsilane (Intermediate 89, 240 mg, 0.69 mmol) in methanol (6 mL) was treated with potassium carbonate (10.0 mg, 0.72 mmol) and stirred overnight at ambient temperature. The crude alkyne (190 mg, 99%) was used directly in the next reaction. 1H NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.15 (8H, m), 4.27 (2H, s), 3.08 (1H, s), 3.01 (2H, q, J=7.6 Hz), 1.26 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.22 (2H, m), 0.92 (2H, m).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6fffd791039464fb31dfd06886b9df9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
Patentnummer
US06603019B2

Notizen zur Reaktion

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