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Ethyl 4-iodobenzoate → Ethyl4-[4-(1-dipropylamino-cyclopropyl)-phenylethynyl]-benzoate

HRID 395168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395168
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2([N:12]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[CH:2].[CH2:19]([O:21][C:22](=[O:30])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](I)=[CH:25][CH:24]=1)[CH3:20]>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:13]([N:12]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[C:9]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[C:2][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:23]([C:22]([O:21][CH2:19][CH3:20])=[O:30])=[CH:24][CH:25]=3)=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:10][CH2:11]1)[CH2:14][CH3:15]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 142891Ethyl 4-iodobenzoate2×HCID 225689121-(4-Ethynylphenyl)-cyclopropyl-dipropylamine2×

Produkt 1

HCID 22568957Ethyl4-[4-(1-dipropylamino-cyclopropyl)-phenylethynyl]-benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure F; [1-(4-ethynylphenyl)-cyclopropyl]-dipropylamine (Intermediate 123, 34.0 mg, 0.16 mmol) and ethyl-4-iodo benzoate (Reagent A, 59.0 mg, 0.21 mmol) in triethyl amine (6 mL) was treated with copper(I)iodide (13.0 mg, 0.07 mmol) and sparged with argon for 5 minutes. Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (49 mg, 0.07 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Column chromatography (2-4% EtOAc-hexanes) afforded the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customsparged with argon for 5 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e328e81502e8411fb906d6bf4546ecfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06603019B2

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