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Diethylamine → 5-(5-Pyridin-3-yl-pent-4-ynyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione

HRID 395387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395387
[CH2:1]([C:6]1([S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])[S:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]1=[O:12])[CH2:2][CH2:3][C:4]#[CH:5].[CH2:23](O)[CH2:24][CH2:25][C:26]#[CH:27].C([NH:31]CC)C>ClCCl.[Cu]I>[N:31]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:5]#[C:4][CH2:3][CH2:2][CH2:1][C:6]2([S:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=3)(=[O:15])=[O:14])[S:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]2=[O:12])[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8021DiethylamineHCID 793464-Pentyn-1-olHCID 226780015-Pent-4-ynyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 226780195-(5-Pyridin-3-yl-pent-4-ynyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-pent-4-ynyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione(1.0 mmol), 4-pentyn-1-ol (1.0 mmol), bistriphenylphosphine(Pd II) chloride (0.20 mmol), and copper(I) iodide (0.10 mmol) in 50 ml of diethylamine was stirred under nitrogen for three days. This was diluted with dichloromethane and the product was purified by chromatography to give the title compound as a light beige solid, mp 173-176° C., THEORY: C, 57.95, H, 4.38 N, 6.76. FOUND: C, 57.68, H, 4.35, N, 6.70.

Aufarbeitung

  1. customthe product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f139a37e05d4621b09b46b879def906
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605628B1

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