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P-Anisidine → 2-(4-Tert-butylbenzoylamino)-5-nitro-n-(4-methoxyphenyl)benzamide

HRID 395716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395716
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:15][CH:14]=3)[O:10][C:9](=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2].[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([NH2:33])=[CH:29][CH:28]=1>CN(C)C=O>[C:19]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:11]([NH:12][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:24][C:8]=2[C:9]([NH:33][C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:27]([O:26][CH3:25])=[CH:28][CH:29]=2)=[O:23])=[O:10])=[CH:14][CH:15]=1)([CH3:20])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7732P-AnisidineHCID 3855992-(4-Tert-butylphenyl)-6-nitro-3,1-benzoxazin-4-one

Produkt 1

HCID 106710992-(4-Tert-butylbenzoylamino)-5-nitro-n-(4-methoxyphenyl)benzamideAusbeute 14,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-nitro-2-(4-tert-butylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (1.21 g, 3.73 mmol) and p-anisidine (551 mg, 4.47 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) was heated at 80° C. for 2.5 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into an ice/water mixture and extracted twice with methylene chloride. The combined organic layers were washed with water, dried (sodium sulfate), and filtered. From the resulting solution crystallized 706 mg (42%) of the title product as a light brown solid. The mother liquor was chromatographed (silica gel, 20% diethyl ether/80% hexanes to 40% diethyl ether/60% hexanes) to give 242 mg (14%) of additional product; mp 210-11° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted twice with methylene chloride
  3. washThe combined organic layers were washed with water
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. customFrom the resulting solution crystallized 706 mg (42%) of the title product as a light brown solid
  7. customThe mother liquor was chromatographed (silica gel, 20% diethyl ether/80% hexanes to 40% diethyl ether/60% hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2122cdd1c1bd490d902598d7cf226088
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605626B2

Notizen zur Reaktion

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