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Triethylamine → Methyl 3-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]benzoate

HRID 395798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395798
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:19]=2[NH2:20])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.C(#N)C.C(Cl)(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C.[C:37]([C:41]1[CH:49]=[CH:48][C:44]([C:45](Cl)=[O:46])=[CH:43][CH:42]=1)([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38]>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:19]=2[NH:20][C:45](=[O:46])[C:44]2[CH:48]=[CH:49][C:41]([C:37]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:40])=[CH:42][CH:43]=2)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 743724-tert-Butylbenzoyl chlorideHCID 10732961Methyl 4-amino-3-(4-methoxybenzamido)benzoateHCID 22555007Acetonitrile chloroform

Produkt 1

HCID 10742629Methyl 3-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]benzoateAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 3-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-aminobenzoate (0.800 g, 2.67 mmol) in 1:1 acetonitrile/chloroform (100 mL) was cooled to 0° C. and treated with triethylamine (0.41 mL, 2.9 mmol), and a solution of 4-tert-butylbenzoyl chloride (0.58 mL) in acetonitrile (25 μL). The reaction mixture was allowed to warm to room temperature over 16 h, concentrated in vacuo, diluted with ethyl acetate, washed with cold dilute aqueous hydrochloric acid and cold saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The organic layer was dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. Crystallization of the residue from methylene chloride/hexane provided 1.0 g (81%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with cold dilute aqueous hydrochloric acid and cold saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customCrystallization of the residue from methylene chloride/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c33f813b740a4c058244aab64be9211f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605626B2

Notizen zur Reaktion

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