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Dichloromethane → N1-(4-Chlorobenzoyl)-N2-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-ylmethoxycarbonyl]-4-hydroxy-1,2-benzenediamine

HRID 395817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395817
[Si]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N:32]2[C:36](=[O:37])[C:35]3=[CH:38][CH:39]=CC=[C:34]3[C:33]2=O)=[C:13]([CH:31]=1)[NH:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22](C2C=CN=CC=2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:16])(C(C)(C)C)(C)C.[CH2:43]([Cl:45])Cl>NN.CO>[Cl:45][C:43]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([C:36]([NH:32][C:12]2[C:13]([NH:14][C:15]([O:17][CH:18]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]3)[C:19]3[CH:20]=[CH:21][N:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[O:16])=[CH:31][C:9]([OH:8])=[CH:10][CH:11]=2)=[O:37])=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 181745295-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phthalimido-N-[[1-(4-pyridyl)piperidin-4-yl]methoxycarbonyl]aniline

Produkt 1

HCID 86585764N1-(4-Chlorobenzoyl)-N2-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-ylmethoxycarbonyl]-4-hydroxy-1,2-benzenediamineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 9321
Hydrazine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phthalimido-N-[[1-(4-pyridyl)piperidin-4-yl]methoxycarbonyl]aniline (1.34 g, 2.28 mmol) in 1 M hydrazine in methanol (6 mL) was stirred at ambient temperature for 40 h during which time a white precipitate formed. The mixture was further diluted with methylene chloride and cooled with an ice bath then filtered. The filtrate was washed once with saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to yield 890 mg (86%) of the title compound as a tan powder.

Aufarbeitung

  1. customformed
  2. temperaturecooled with an ice bath
  3. filtrationthen filtered
  4. washThe filtrate was washed once with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a4b86d1e0e340769a73a4abe3ca894e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605626B2

Notizen zur Reaktion

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