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Vinyl Acetate → (R)-methyl 9-hydroxy-10-undecenate

HRID 395934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395934
[OH:1][CH:2]([CH:14]=[CH2:15])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11].C(OC=C)(=O)C>CCCCC>[OH:1][C@@H:2]([CH:14]=[CH2:15])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7904Vinyl AcetateHCID 11127632Methyl 9-hydroxy-10-undecenate

Produkt 1

HCID 11736036(R)-methyl 9-hydroxy-10-undecenateAusbeute 36,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8003PentaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 9-hydroxy-10-undecenate (5.293 g) in pentane (100 ml) was added vinyl acetate (11.38 ml) and Lipase PS (AMANO SEIYAKU Co., Ltd.) (1.235 g) and then shaken for 72 hours at 30° C. The reaction mixture was filtrated and the filtrate was poured into ethyl acetate, washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate anhydride, and then evaporated under reduced pressure. The resulting product was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=5:2) to give (R)-methyl 9-hydroxy-10-undecenate (1.937 g, 36.7%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtrated
  2. additionthe filtrate was poured into ethyl acetate
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate anhydride
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe resulting product was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=5:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c58c0209191e44388d942b4c58606e20
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605741B2

Notizen zur Reaktion

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