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Benzyl Bromide → HCID 15000227, Verbindung

HRID 396122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 396122
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=[O:13])=[C:10]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:9]=1.[CH2:19](Br)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>CN(C=O)C>[CH2:19]([O:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=[O:13])=[C:10]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:9]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5861374-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 15000227HCID 15000227, VerbindungAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.51 g (61.57 mmol) of potassium carbonate are added to a solution of 10.0 g (58.64 mmol) of 4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde in 70 ml of DMF. The solution is briefly stirred, then 10.53 g (61.57 mmol) of benzyl bromide are added and the reaction mixture is stirred at room temperature for 3 h. The resulting solid is then filtered off, 250 ml of water are added to the filtrate and the aqueous phase is extracted 3× with ethyl acetate. The organic phase is washed twice with water, dried over sodium sulphate, concentrated in vacuo and the residue is dried. 15.0 g (99%) of 4-benzyloxy-2-nitrobenzaldehyde are obtained as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture is stirred at room temperature for 3 h
  2. filtrationThe resulting solid is then filtered off
  3. addition250 ml of water are added to the filtrate
  4. extractionthe aqueous phase is extracted 3× with ethyl acetate
  5. washThe organic phase is washed twice with water
  6. dry with materialdried over sodium sulphate
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customthe residue is dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f540cf9a013244a58f7effce7f6193f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06608049B2

Notizen zur Reaktion

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