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Hydrochloric Acid → [6-Chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetic Acid

HRID 396455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 396455
C[O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([Cl:14])=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][C:6]=1[C:15]([C:17]1[CH:22]=[C:21]([CH2:23][CH3:24])[CH:20]=[CH:19][N:18]=1)=[O:16].Cl>[OH-].[Na+].C(O)C>[Cl:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:13]([C:5]([CH2:4][C:3]([OH:25])=[O:2])=[C:6]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([CH2:23][CH3:24])[CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[O:16])[NH:7]2)=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23003267Methyl[6-chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetate

Produkt 1

HCID 18542263[6-Chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetic AcidAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A yellow suspension of methyl[6-chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetate (Example 57, 297 mg, 0.83 mmol) in 2N aqueous sodium hydroxide (2.5 ml) and ethanol (20 ml) was heated at reflux temperature for 3 h. After cooling to room temperature, the mixture was neutralized with 2N aqueous hydrochloric acid (2.5 ml) and concentrated. The residue was diluted with THF (150 ml), dried (MgSO4) and concentrated. The residual solids were recrystallization from ethyl acetate to give 251 mg (88%) of the title compound as yellow solids.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux temperature for 3 h
  3. concentrationconcentrated
  4. additionThe residue was diluted with THF (150 ml)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c348cea3a7f456d9e8cdddffcb0002e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06608070B1

Notizen zur Reaktion

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