Benzoyl chloride → {6-Benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl}phenylmethanone

HRID 397035

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397035
[C:1](Cl)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:10]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[CH:24]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH2:35][CH2:36][N:37]3[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]3)=[CH:30][CH:29]=1)[NH:23][CH2:22][CH2:21]2)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CCN(CC)CC>C1COCC1>[CH2:10]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[CH:24]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH2:35][CH2:36][N:37]3[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]3)=[CH:30][CH:29]=1)[N:23]([C:1]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:8])[CH2:22][CH2:21]2)[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 181724176-Benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 12085948{6-Benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl}phenylmethanoneAusbeute 189,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzoyl chloride (0.013 g, 0.09 mmol) was added to a solution of 6-benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.040 g, 0.09 mmol) and Et3N (0.026 ml, 0.19 mmol) in anhydrous THF (10 ml) at rt under N2. The resulting suspension was stirred at rt for 20 hr, then evaporated in vacuo to give 0.091 g of white solid. Purification by flash chromatography, eluting with EtOAc: MeOH (6:4) gave 0.049 g (98% yield) of white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e8dcbdab0f34e528864dc7422dacb7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
Patentnummer
US06608203B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…