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Methanol → Toluene-4-sulfonic acid 4-(6-hydroxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenyl ester

HRID 397040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397040
B(Br)(Br)Br.C[O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[CH:13]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][S:24]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1)[N:12]([C:34](=[O:39])[C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH2:11][CH2:10]2.CO>C(Cl)Cl>[OH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[CH:13]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][S:24]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:21][CH:22]=1)[N:12]([C:34](=[O:39])[C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH2:11][CH2:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 25134Boron tribromideHCID 86583956Toluene-4-sulfonic acid 4-(6-methoxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenyl ester

Produkt 1

HCID 86583957Toluene-4-sulfonic acid 4-(6-hydroxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenyl esterAusbeute 134,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 1M solution of BBr3 in CH2Cl2 (16.2 ml, 16.2 mmol) was added slowly to a solution of toluene-4-sulfonic acid 4-(6-methoxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenyl ester (7.459 g, 14.8 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (500 ml) at 0° C. under N2. After stirring at 0° C. for 1 hr, the reaction mixture was warmed to rt and stirred at rt for 18 hr. MeOH (250 ml) was slowly added with stirring and the resulting solution was concentrated in vacuo to give 9.793 g of brown residue. Purification by flash chromatography, eluting with hexane:EtOAc (7:3) gave 2.764 g (38% yield) of white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was warmed to rt
  2. stirringstirred at rt for 18 hr
  3. stirringwith stirring
  4. concentrationthe resulting solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93b12d8eed2842e3b4bc59137fddba72
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06608203B2

Notizen zur Reaktion

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