Benzenesulfonyl chloride → 2-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 397054

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397054
[C:1]1([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:11]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=1)[CH:25]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH2:36][CH2:37][N:38]3[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]3)=[CH:31][CH:30]=1)[NH:24][CH2:23][CH2:22]2)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CCN(CC)CC>C1COCC1>[C:1]1([S:7]([N:24]2[CH2:23][CH2:22][C:21]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[C:19]([O:18][CH2:11][C:12]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[CH:20]=3)[CH:25]2[C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH2:36][CH2:37][N:38]3[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42]3)=[CH:31][CH:30]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 181724176-Benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 178141212-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 168 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzenesulfonyl chloride (0.016 g, 0.09 mmol) was added to a solution of 6-benzyloxy-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.040 g, 0.09 mmol) and Et3N (0.026 ml, 0.19 mmol) in anhydrous THF (10 ml) at rt under N2. The resulting suspension was stirred at rt for 18 hr, then evaporated in vacuo to give 0.086 g of yellow residue. Purification by flash chromatography, eluting with EtOAc:MeOH (6:4) gave 0.045 g (85% yield) of white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-662bba32657f436f9e8a2e32302e38b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
Patentnummer
US06608203B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…