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Hydrochloric Acid → 10-[(3R,4R)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methythiochroman-4-yl]-2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)decanoic acid

HRID 398074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 398074
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C@H:6]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]([F:43])([F:42])[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[C:29]([O:31]CC)=[O:30])[C@@:7]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=3)([CH3:12])[CH2:8][S:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.O>[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C@H:6]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]([F:43])([F:42])[C:38]([F:39])([F:40])[F:41])[C:29]([OH:31])=[O:30])[C@@:7]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([OH:19])=[CH:17][CH:18]=3)([CH3:12])[CH2:8][S:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 12043771ethyl 10-[(3R,4R)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylthiochroman-4-yl]-2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)decanoate

Produkt 1

HCID 1204377210-[(3R,4R)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methythiochroman-4-yl]-2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)decanoic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 19096565
Water ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 10-[(3R,4R)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylthiochroman-4-yl]-2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)decanoate (2.08 g, 3.297 mmol) and sodium hydroxide (527 mg, 13.19 mmol) were added to an ethanol/water mixture (40/10 ml), followed by heating under reflux for 4 hours. The reaction mixture was acidified with 2N hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane/dichloromethane=1/4/1) to give 10-[(3R,4R)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methythiochroman-4-yl]-2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)decanoic acid (1.8 g, Yield 91%) as a foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux for 4 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationAfter distilling off the solvent
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane/dichloromethane=1/4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc1627cac4364628948606b0c3140fac
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610733B2

Notizen zur Reaktion

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