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Cesium carbonate → 2-[4-Benzyloxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenoxy]-2-methyl-propionic Acid Ethyl Ester

HRID 398169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 398169
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[C:11]([CH:16]([OH:23])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[C:31]([CH3:38])([CH3:37])[C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33]>CN(C=O)C>[CH2:35]([O:34][C:32](=[O:33])[C:31]([O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[CH:10][C:11]=1[CH:16]([OH:23])[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)([CH3:38])[CH3:37])[CH3:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonate2×HCID 11745Propanoic acid, 2-bromo-2-methyl-, ethyl esterHCID 222611734-Benzyloxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenol

Produkt 1

HCID 693122172-[4-Benzyloxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenoxy]-2-methyl-propionic Acid Ethyl EsterAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

4-Benzyloxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenol (690 mg, 2.25 mmol) and Cs2CO3 (734 mg, 2.25 mmol) in DMF (7 mL) was treated with ethyl bromoisobutyrate (0.66 mL, 4.5 mmol) and heated at 55° C. for 16 h. Additional bromo ester (0.40 mL, 1.23 mmol) and Cs2CO3 (400 mg, 1.23 mmol) were added and the reaction mixture was heated for 40 h. The mixture was cooled and partitioned between ethyl acetate (30 mL) and H2O (10 mL). The organic layer was washed with brine (10 mL), dried (Na2SO4), and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography using hexanes:ethyl acetate to give a pale yellow oil (615 mg, 65%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.21 (t, 3H, J=7.3 Hz), 1.39 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 4.19 (q, 2H, J=7.3 Hz), 4.97 (s 2H), 6.00 (s, 1H), 6.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.74 (dd, 2H, J=3.2, 9.0 Hz), 6.96 (d, 1H, J=2.9 Hz), 7.22-7.39 (m, 10).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated for 40 h
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. custompartitioned between ethyl acetate (30 mL) and H2O (10 mL)
  4. washThe organic layer was washed with brine (10 mL)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7eb30e41d50b4195a6f5bcf3e88c1fb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610696B2

Notizen zur Reaktion

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